Jistým měřítkem úspěšnosti pro operační systémy Microsoftu je jejich prodejnost v krabicové verzi. Prozatím nejúspěšnější byly z tohoto hlediska Windows 98. Těch se první prodejní měsíc prodalo 580 tisíc kopií a následující 350 tisíc. To u Windows XP je prodejnost slabší. Za první měsíc se prodalo "jen" 400 tisíc kopií a následující už jen 250 tisíc. Možná se to ve srovnání s Windows 98 zdá být málo, ale na druhou stranu je to druhý nejlepší výsledek Microsoftu.

Navíc je zapotřebí si uvědomit, že prodeje krabicových systémů jsou v porovnání s prodejem předinstalovaných Windows zcela v minimu. Dokonce se tvrdí, že krabicové verze dělají maximálně 10% všech prodaných Windows. Microsoft toho samozřejmě využívá a bije se v prsa, že Windows XP jsou z jejich hlediska suveréně nejprodávanějším systémem, který vyprodukovali. Na konci prvního týden v listopadu už prý bylo dodáno 6,5 milionů kopií s novými počítači (druhá věc je, kolik se jich skutečně používá).